Usopp est le sniper et l'ingénieur de l'Équipage du Chapeau de Paille. Bien que possédant le plus de bravoure de tout le groupe, il est souvent le premier à suggérer de fuir dès que les choses commencent à être sombres.
Cette attitude a été prodigieuse pendant la majeure partie de la série, sa lâcheté servant de contrepoids au courage insensé (et souvent téméraire) de Luffy. Un excellent exemple vient de l'arc Skypiea, où il a suggéré d'abandonner à la fois ses résidents indigènes et les Shandorien afin de se procurer leur propre survie à Ener.