Shikamaru est un stratège doué. Il donne parfois l'impression de ne se soucier que de la valeur stratégique d'une idée et ne laisse pas ses émotions entraver son processus de réflexion.
Shikadai n'est pas aussi froid et insensible que son père. Lorsque Shikadai a été envoyé pour capturer son meilleur ami, il a fini par se ranger du côté de Boruto. Il a pris la décision émotionnelle de se mettre du côté de son meilleur ami plutôt que de son village. Il est possible que ce processus de décision s'avère être un mauvais service rendu à la fois à Shikadai et à Konoha dans le futur.