Jiraiya a formé plusieurs élèves au fil des décennies, dont Yahiko, Konan et Nagato, et il fut surpris d'apprendre qu'ils étaient deux des membres les plus éminents de l'Akatsuki. Il les a affrontés lorsqu'il a infiltré le Village Caché par la Pluie, et c'est Nagato qui l'a tué avec les Pain Rikudo.
Si les choses s'étaient passées différemment, et que Jiraiya avait réussi à s'échapper, il ne fait aucun doute qu'il serait retourné à Ame à un moment donné pour aider le village à faire la transition vers la paix. Si Konan avait vécu, il l'aurait probablement aidée à diriger le village, et sinon, il l'aurait protégé d'une autre manière en l'honneur de ses anciens élèves.