Revenant sur un match que les fans ont peut-être déjà oublié, Usopp a une histoire d’amour bien ancrée dans son passé. Bien qu’il ait surtout été un magouilleur sournois dans le village Sirop, Usopp a utilisé ses talents de menteur pour concocter de belles histoires pour la fille riche et malade d’à côté.
Il se perchait souvent sur la branche d’arbre devant sa fenêtre, histoire de faire la causette avec elle et de partager toutes les histoires des grandes aventures qu’il n’avait jamais vécues. Bien qu’il soit parti pour vivre ces histoires, une grande partie du rêve d’Usopp est de revenir un jour au Syrup Village en tant qu’aventurier de la mer bien rodé, avec l’espoir de pouvoir raconter de meilleures histoires à Kaya.