Usopp a rejoint l'Équipage du Chapeau de Paille pendant l'arc du Village de Sirop où Luffy et son équipage ont sauvé sa ville de l'Équipage du Chat Noir. Au cours de leur voyage, Luffy et Usopp ont développé une amitié qui s'est fait remarquer même au sein de l'équipage, surtout après les événements de Water Seven, où les deux se sont affrontés.
Le soutien d'Usopp a permis à Luffy de vaincre Rob Lucci et leur lien s'est renforcé après qu'ils soient redevenus amis.