Rayleigh est peut-être un vieil homme léger et amusant qui aime l'alcool, mais il est en fait un pirate légendaire qui s'est avéré être l'un des membres les plus forts de L'Équipage des Pirates Roger. Il était le second et le bras droit de Gol D. Roger, et il était connu pour son puissant Haki et ses impressionnantes compétences à l'épée.
Il est également l'un des seuls survivants à avoir atteint la dernière île, et l'un des seuls à connaître la vérité sur le Siècle Manquant. Tous les pirates et les marins savent qui est Rayleigh, et ils le considèrent toujours comme une force avec laquelle il faut compter malgré son âge.