Shikadai est l'un des plus proches amis de Boruto Uzumaki, si ce n'est le plus proche. Les deux partagent un lien assez spécial qui a été mis en évidence dans l'anime depuis le tout premier épisode. Il est intéressant de noter que Shikamaru Nara partage une relation similaire avec Naruto Uzumaki et qu'il a été l'un des rares à se lier d'amitié avec lui lorsqu'il a été chassé par les villageois.

La relation de Shikadai avec Boruto est certainement un clin d'œil au lien que leurs pères partageaient pendant leur enfance dans la série Naruto.