Alors que Shikamaru et Shikadai sont tous deux connus pour aimer le Shogi, Shikadai est également un grand joueur à première vue. Dans l'arc des examens Chunin de Boruto, il a été révélé que Shikadai aime le défi que représente le fait de battre des jeux par ses propres moyens et qu'il ne s'appuierait jamais sur des raccourcis ou ne tricherait pas pour arriver au bout, contrairement à Boruto.
Cela s'applique probablement aussi à son approche en tant que ninja, comme on le voit lorsqu'il éprouve un dégoût total envers Boruto pour avoir triché lors du match contre lui.